| 1496年 | ８月 | 愛洲太郎左衛門（後の移香斎）、娘蘭（13）を連れて韮山城下に来る。 | 45歳 |
| 11月 | 風摩砦（風の谷村）に新築された屋敷に移る。 | ||
| 1497年 | １月 | 風摩砦で二年間修行を積んだ雪二郎(19)と竜太郎(19)を連れて旅に出る。 | 46歳 |
| ６月 | 太郎左衛門、南伊勢から、水軍の大将である弟兵庫助（37）を連れて来る。 | ||
| ７月 | 雪二郎、竜太郎と共に、風摩党五番組を組織する。 | ||
| ８月 | 小野屋松恵尼（64）に関船を１隻注文する。 | ||
| ９月 | 太郎左衛門、伊豆の山中にて楓（19）と出会い、一緒になる。 | ||
| 10月 | 網代に風摩水軍砦を築く。 | ||
| 12月 | 雪二郎と竜太郎を小太郎と栄意坊に返す。 | ||
| 1498年 | ４月 | 風摩水軍の関船を取りに行く。 | 47歳 |
| ７月 | 関船、網代に着く。水軍の訓練を始める。 | ||
| ８月 | 太郎左衛門･風摩小太郎(67)･栄意坊(66)、早雲(67)に会うため箱根湯本に集まる。 | ||
| ９月 | 楓、太郎左衛門の三女、桔梗を産む。 | ||
| 1499年 | １月 | 菊寿丸、箱根権現に入る。風来坊に菊寿丸の事を頼む。 | 48歳 |
| ２月 | 本願寺蓮如死す。小太郎、山科本願寺に行く。 | ||
| 1500年 | １月 | 蘭（17）風摩砦にて一年間、武術修行。 | 49歳 |
| １月 | 雪二郎(22)、竜太郎(22)を連れ上泉に行き、忠綱(21)も連れて一年間、旅をする。 | ||
| 1501年 | ３月 | 蘭（18）、風摩雪二郎（23）に嫁ぐ。 | 50歳 |
| ５月 | 栄意坊（69）死す。 | ||
| ９月 | 早雲に従い、甲斐に出陣する。 | ||
| 1502年 | １月 | 新九郎氏綱(17)、風摩砦に入る。太郎左衛門、特別師範として箱根の砦に行く。 | 51歳 |
| ３月 | 蘭（19）、長女、桜を産む。 | ||
| 10月 | 風摩小太郎（71）死す。雪二郎、二代目小太郎（24）を継ぐ。太郎左衛門、小太郎の後見となる。 | ||
| 1503年 | ６月 | 楓、太郎左衛門の三男、万太郎を産む。 | 52歳 |
| ７月 | 連歌師宗祇、箱根湯本にて死す。 | ||
| 12月 | 新九郎氏綱、２年間の修行を終え、小田原に帰る。 | ||
| 1504年 | ８月 | 早雲、今川氏親と共に関東に出陣。太郎左衛門も小太郎らと従う。 | 53歳 |
| 10月 | 初代小太郎の三年忌。 | ||
| 1505年 | １月 | 新六郎氏時（17）、風摩砦に入る。太郎左衛門、時々、道場に顔を出す。 | 54歳 |
| ７月 | 蘭（22）、長男太郎を産む。 | ||
| 10月 | 太郎左衛門、小太郎の後見を辞し、相談役となる。 | ||
| 1506年 | ３月 | 小野屋松恵尼（73）死す。夢恵尼（32）が継ぐ。 | 55歳 |
| ８月 | 早雲、三河に出陣。太郎左衛門、風摩党水軍と共に出陣。 | ||
| 1507年 | １月 | 葛山新三郎氏広（17）、風摩砦に入る。 | 56歳 |
| ３月 | 太郎左衛門、菊寿丸（15）を連れて旅に出る。 | ||
| 駿河国鞠子に寄って、連歌師宗長と会う。宗長も同道する。 | |||
| ４月 | 美濃国竹ケ鼻に寄り、西村勘九郎と会う。寅峰丸を同道する。 | ||
| ５月 | 太郎左衛門、菊寿丸、寅峰丸、宗長、近江国飯道山に行く。 | ||
| ７月 | 堺で夢庵と再会する。菊寿丸、寅峰丸を連れて大峯奥駈けをする。 | ||
| ８月 | 飯道山にて菊寿丸と寅峰丸に百日行をさせる。 | ||
| 1508年 | ２月 | 蘭（25）、次男、小次郎を産む。 | 57歳 |
| ３月 | 智羅天の岩屋にて、菊寿丸と寅峰丸に武術を教える。 | ||
| 夢恵尼、飯道山門前の花養院にて松恵尼の３年忌を行う。 | |||
| ４月 | 金勝座と共に播磨国に行く。 | ||
| ５月 | 安芸国にて探真坊(54)と再会。 | ||
| ７月 | 出雲国にて風光坊(53)と再会。美濃に戻り、寅峰丸と別れる。 | ||
| ８月 | 加賀国にて疋田豊次郎、洲崎十郎左衛門、本願寺陰の衆と会う。 | ||
| ９月 | 信濃国飯綱山にて八郎坊(53)と再会。 | ||
| 10月 | 上野国上泉にて、上泉重秀(55)と再会。 | ||
| 11月 | 常陸国鹿島にて、塚原新左衛門(49)と再会。 | ||
| 12月 | 伊豆韮山に帰る。 | ||
| 1509年 | １月 | 菊寿丸を風摩砦の武術道場に入れる。 | 58歳 |
| ３月 | 新九郎氏綱（24）、鎌倉北条氏末裔の娘（16）を嫁に貰う。 | ||
| ７月 | 山内上杉顕定、越後に出陣する。太郎左衛門、上野国に行く。 | ||
| 1510年 | ６月 | 上杉顕定、越後にて戦死。早雲、三浦を攻める。太郎左衛門、風摩党と出陣。 | 59歳 |
| ７月 | 早雲、両上杉の軍に敗れる。 | ||
| 1511年 | １月 | 菊寿丸を風摩砦の自分の屋敷に連れて来る。 | 60歳 |
| ４月 | 安房国にて菊寿丸と会い、五番組の頭西村藤次郎を紹介する。 | ||
| 10月 | 古河城下から戻って来た菊寿丸に茶の湯と連歌を教える。 | ||
| 1512年 | ４月 | 蘭（28）、次女、藤を産む。 | 61歳 |
| ７月 | 菊寿丸を連れて岡崎城下に潜入する。 | ||
| ８月 | 岡崎城、落城する。 | ||
| 1514年 | １月 | 桔梗（17）、箱根の道場に入り武術の修行。 | 63歳 |
| 1515年 | １月 | 桔梗（18）、四番組の砦に入り武術の修行。 | 64歳 |
| 1516年 | ８月 | 桔梗（19）、菊寿丸の長女、葉月を産む。 | 65歳 |
| 10月 | 妻、楓（39）死す。頭を丸め移香斎と号す。 | ||
| 1517年 | ３月 | 万太郎（15）を小太郎に預け、風摩砦を去る。 | 66歳 |
| ５月 | 草津の湯に庵を結び、飄雲庵と名乗り、癩病患者の治療を始める。 | ||
| ６月 | 菊寿丸、小机城主となる。 | ||
| ９月 | 風摩砦に硫黄を送る。 | ||
| 10月 | 楓の一周忌。風摩砦に帰る。 | ||
| 1518年 | ４月 | 桔梗（21）、桔梗の次女、アヤメを産む。 | 67歳 |
| ７月 | 風摩党くノ一（女忍び）頭、小鶴（30）死す。桔梗、跡を継ぐため小机を去る。 | ||
| 10月 | 楓の三年忌。風摩砦に帰る。 | ||
| 11月 | 菊寿丸、笠原新十郎の娘、小笹（19）を妻とする。 | ||
| 12月 | 黒岩志乃と出会い、共に暮らす。 | ||
| 1519年 | ８月 | 早雲（88）死す。草津より韮山城下に行く。 | 68歳 |
| 10月 | 菊寿丸（27）の三女、小菊生まれる。 | ||
| 11月 | 志乃（21）、小七郎を産む。 | ||
| 1520年 | ８月 | 早雲の一周忌。韮山に行く。 | 69歳 |
| 1521年 | ８月 | 早雲の三回忌。韮山に行く。 | 70歳 |
| 1523年 | ３月 | 万太郎（21）、愛洲兵部大輔の娘（17）を嫁に貰う。 | 72歳 |
| 1524年 | １月 | 北条氏綱、江戸城を攻略。 | 73歳 |
| ５月 | 菊寿丸、箱根権現の金剛王院にて出家し長綱と称し、京都に向かう。 | ||
| 1525年 | ４月 | 上泉小次郎（18）、草津に訪ねて来る。小次郎の素質を見抜き、陰流を指導。 | 74歳 |
| ８月 | 万太郎（23）の長男、孫太郎、生まれる。 | ||
| 10月 | 小次郎を連れて旅に出る。 | ||
| 1527年 | ４月 | 草津に戻る。 | 76歳 |
| ６月 | 長綱、京都での修行を終え、箱根権現金剛院主となり別当職に就く。 | ||
| 1528年 | 10月 | 二代目小太郎の娘、藤（17）、上泉小次郎（20）に嫁ぐ。 | 77歳 |
| 1530年 | 11月 | 上泉小次郎の長男、次郎秀胤、生まれる。 | 79歳 |
| 1531年 | ４月 | 桔梗（34）死す。 | 80歳 |
| 1532年 | １月 | 桔梗の娘、葉月（17）、風摩砦にて武術の修行。 | 81歳 |
| 1533年 | ５月 | 万太郎の長女、ナツメ、生まれる。 | 82歳 |
| 10月 | 上泉小次郎の長女、生まれる。 | ||
| 1534年 | １月 | 桔梗の娘、アヤメ（17）、風摩砦にて武術の修行。 | 83歳 |
| 1535年 | １月 | アヤメ、四番組の砦で修行。母、桔梗の跡を継ぐ。 | 84歳 |
| 小七郎（17）を上泉小次郎（28）の元に送る。 | |||
| 1537年 | ４月 | 小野屋夢恵尼（63）死す。葉月（22）、小野屋を継ぐ。 | 86歳 |
| ５月 | 円覚坊、草津に訪ねて来る。 | ||
| ７月 | 北条氏綱、河越城を攻略。北条彦九郎為昌が入る。 | ||
| ８月 | 長綱、融山に箱根別当職を譲り、河越に行く。 | ||
| 1538年 | ９月 | 移香斎死す。 | 87歳 |
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