| 1552. 1.10 | 管領上杉憲政、越後に逃げて来る。 | 23歳 |
| 長尾景虎(後の謙信)、御館（上越市五智一丁目）を築造し、憲政を入れる。 | ||
| 1552. 4.23 | 従５位下弾正少弼に就任。 | |
| 1552. 6.20 | 平子孫太郎、庄田定賢らを上野国沼田城に派遣する。10月に帰る。 | |
| 1553. 2.10 | 兄晴景（45）死す。 | 24歳 |
| 1553. 6. | 信濃の村上義清、高梨政頼、井上清政、須田満親、島津規久ら、武田信玄に領地を奪われ越後に逃げて来る。 | |
| 1553. 8. | 第一回川中島合戦。 | |
| 1553. 9. | 官位就任のお礼のため、初めて上洛する。 | |
| 1553.11.13 | 泉州堺に立ち寄る。ついで本願寺、高野山に参詣する。 | |
| 1553.12. 8 | 大徳寺徹山甲宗九より法号『宗心』を授かる。暮れに帰国。 | |
| 1554.12. | 北条城の北条高広が信玄に応じ、景虎に背く。 | 25歳 |
| 1555. 2. | 北条高広、景虎に降伏する。 | 26歳 |
| 1555. 4. | 信濃に出陣する。 | |
| 1555. 7.19 | 第二回川中島合戦。犀川を挟んで激戦。 | |
| 1555. 閏10.15 | 駿河の今川義元の調停により和睦する。 | |
| 旭山城（長野市）を破壊し、善光寺本尊を戴いて帰国。 | ||
| 春日山城下に御堂を建立（五智二丁目）して安置する。 | ||
| 1556. 3.23 | 家臣に出家の決心を告げる。 | 27歳 |
| 1556. 6.28 | 出家の志を恩師長慶寺の天室光育禅師に書状で告げ、高野山に向かう。 | |
| 1556. 8.23 | 箕冠城の大熊朝秀、景虎に背き、景虎軍に敗れ、甲斐に逃げる。 | |
| 1557. 1.20 | 更級八幡宮に信玄撃滅の祈願文を納める。 | 28歳 |
| 1557. 4.21 | 第三回川中島合戦。 | |
| 1557. 5.10 | 小管山元隆寺（飯山市）に祈願文を納める。 | |
| 1557. 8． | 信玄と上野原（長野市）で戦う。 | |
| 1558. | この年、将軍義輝は景虎に御内書を下し、信玄との和睦を望む。 | 29歳 |
| 1559. 2. | 義輝、再度。越後と甲斐の和睦を図る。 | 30歳 |
| 1559. 4. 3 | 越後を発し、京都へ向かう。（第二回上洛） | |
| 1559. 5. 1 | 正親町天皇に拝謁し、天盃と御剣を賜う。近衛稙家に歌道を学ぶ。 | |
| 1559. 6. | 五ケ条の誓書を将軍義輝に納め忠誠を誓う。 | |
| 1559. 6.29 | 近江国坂本宿で腫物ができる。 | |
| 1559.10.28 | 帰国し、祝賀の儀式を行なう。 | |
| 1560. 1.27 | 正親町天皇即位大典のための費用を献上する。 | 31歳 |
| 1560. 3.30 | 初めて、越中に出陣する。松倉城（魚津市）の椎名康胤を助け、富山城の神保良春を攻める。良春は増山城に逃亡。 | |
| 1560. 4. | 越中から凱旋。 | |
| 1560. 5.13 | 府内の町人に五ケ年間、諸役を免除する。 | |
| 1560. 5. | 居多神社に制令を掲げる。 | |
| 1560. 8.25 | 関東出陣にあたり、春日山城の普請を命ずる。 | |
| 1560. 8.29 | 初めて、関東に出陣、廐橋城に入る。 | |
| 1560. 9.19 | 関白近衛前嗣が景虎を頼って府中に来て至徳寺（東雲町）を宿とす。 | |
| 景虎、この年、廐橋城にて越年する。 | ||
| 1561. 2.11 | 府中の留守将、蔵田五郎左衛門に府内の警備を厳重にするよう命ず。 | 32歳 |
| 1561. 2.16 | 直江実綱を関東に呼び寄せる。 | |
| 1561. 3.22 | 先鋒太田資正、鶴岡八幡宮に制令を掲げ、乱暴を禁じる。 | |
| 1561. 3. | 景虎、小田原城を包囲する。 | |
| 1561. 閏3.16 | 鶴岡八幡宮社前にて関東管領上杉家を相続する。名を上杉政虎と改める。 | |
| 1561. 4. 1 | 鎌倉にて能楽を催す。 | |
| 1561. 6.21 | 廐橋を発し、28日、春日山城に帰る。 | |
| 1561. 8.14 | 川中島に向けて出陣する。 | |
| 1561. 8.16 | 妻女山に布陣する。 | |
| 1561. 9.10 | 信玄と川中島にて戦う。第四回川中島合戦。 | |
| 1561.11. | 関東に出陣する。 | |
| 1561.11.27 | 武蔵国生山で北条氏康と戦う。 | |
| 1561.12. | 将軍より『輝』の一字を賜り、名を輝虎と改める。廐橋で越年。 | |
| 1562. 2.13 | 甥の喜平次景勝に習字の手本を書いて与える。 | 33歳 |
| 1562. 2.17 | 館林城を攻略。 | |
| 1562. 3.14 | 唐沢山城を攻略。 | |
| 1562. 3. | 上杉憲政と共に帰国する。 | |
| 1562. 7. | 越後国分寺、五智如来堂を再建する。 | |
| 1562. 8. 2 | 近衛前嗣、京都に帰り、この日、参朝する。 | |
| 1562.11.24 | 関東に出陣し、沼田城にて越年する。 | |
| 1563. 3. | 騎西城を攻略。 | 34歳 |
| 1563. 4. | 小山城（小山秀綱）、唐沢山城（佐野昌綱）を攻略。6．帰国する。 | |
| 1563. 6.23 | 林泉寺住持天室光育禅師死す。 | |
| 1563. 7.18 | 飯塚八幡宮（柏崎市）に信玄と氏康撃退を祈願。 | |
| 1563.12. | 雪を踏んで関東に入り、和田城を攻め、廐橋城で越年。 | |
| 1564. 1.29 | 小田城（小田氏治）を攻略。 | 35歳 |
| 1564. 2.17 | 唐沢山城を攻略。 | |
| 1564. 3.10 | 将軍義輝、大覚寺門跡義俊を派遣し、輝虎に氏康、信玄との和を求める。 | |
| 1564. 4. | 帰国。 | |
| 1564. 7. 2 | 黄金を朝廷に献上する。 | |
| 1564. 7. 5 | 坂戸城主長尾政景と琵琶島城主宇佐美定満が野尻池で溺死する。 | |
| 1564. 8. 3 | 第五回川中島合戦。 | |
| 1564.10. 1 | 飯山城を修築して帰国。 | |
| 1564.10.24 | 佐野昌綱が背いたので関東に出陣。この日、沼田城に入る。 | |
| 1564.10.27 | 唐沢山城を攻略。 | |
| 1564.11.21 | 佐野昌綱の人質を連れて春日山城に帰る。 | |
| 1565. 1. | 熱病に罹る。 | 36歳 |
| 1565. 3.23 | 将軍義輝、越後と相模との講和を図る。 | |
| 1565. 6. | 越前の朝倉義景が救援を求める。 | |
| 1565.11.27 | 関東に出陣。館山城主里見義弘が輝虎軍に参加。関東にて越年。 | |
| 1566. 2.16 | 小田城を攻略。 | 37歳 |
| 1566. 3. | 下総の臼井城を攻略。5．帰国。 | |
| 1566. 5. 9 | 氏康と和し、信玄を撃滅し、上洛する事を祈願する。 | |
| 1566. 6. | 越中に出陣し、増山城を攻略。7．帰国。 | |
| 1566. 9. | 金山城の由良成繁が輝虎に背く。 | |
| 1566. 9.29 | 信玄、箕輪城を攻略。関東に出陣、沼田城に入り、佐竹義重らの参陣を求める。沼田にて越年。 | |
| 1567. 2.12 | 唐沢山城を攻略。4．帰国 | 38歳 |
| 1567. 4. 6 | 廐橋城の北条高広が北条氏政に応じ、輝虎に背く。 | |
| 1567.12. | 甲、相、駿の和が破れ、今川氏真が輝虎に救援を求める。 | |
| 1568. 3. | 椎名康胤が輝虎に背く。越中に入り金山城（魚津市）を攻略。 | 39歳 |
| 1568. 5. 7 | 生母病死する。 | |
| 1568. 5.25 | 本庄城の本庄繁長謀叛の報を受け、急いで帰国する。 | |
| 1568. 7.10 | 信玄、本庄繁長救援のため、この日、輝虎の出城飯山城を攻撃。 | |
| 1568. 8.10 | 信玄が信濃長沼に出陣したと聞き、上杉景信らを関山城に派遣する。 | |
| 1568.10.20 | 本庄繁長討伐のため、本庄城に向かう。 | |
| 1568.11. 7 | 本庄城を攻撃。 | |
| 1569. 1. 9 | 本庄繁長は夜に乗じて本庄城を出て輝虎軍と戦う。 | 40歳 |
| 1569. 1. | 北条氏康が和を請う。 | |
| 1569. 2. 8 | 足利義昭は智光院頼慶を遣わし、織田信長と共に越、甲の和睦を斡旋する。 | |
| 1569. 2.29 | 本庄繁長を攻撃。 | |
| 1569. 3.14 | 越相同盟成立。 | |
| 1569. 3. | 本庄繁長降伏。 | |
| 1569. 4. 2 | 本庄城から府内に帰る。 | |
| 1569.閏5. | 足利義昭の入洛を祝い、織田信長に鷹を贈る。 | |
| 1569. 6.10 | 北条氏政、北条高広の赦免を求める。 | |
| 1569. 8. | 越中の椎名康胤が背く。越中に出陣。10．帰国。 | |
| 1569.11.20 | 関東に出陣。沼田城に入り関東諸将に参陣を促す。 | |
| 1569.12.26 | 北条氏政、沼田城の輝虎に歳暮を贈る。関東にて越年。 | |
| 1570. 1.11 | 唐沢山城を攻略。2．沼田に帰る。 | 41歳 |
| 1570. 3. 5 | 氏康の子三郎を養子とし、代わりに柿崎城の柿崎和泉守景家の子、晴家を人質として小田原に送る事にする。 | |
| 1570. 4.10 | 沼田城にて三郎と対面、父子の義を定める。 4.20．春日山城に帰る。 | |
| 1570. 4.25 | 三郎を景虎と名付ける。長尾政景の娘を景虎の妻とし春日山城二の曲輪に置く。 | |
| 1570. 9. 5 | 信玄が廐橋城を侵略しようとしているとの報を聞き、関東に出陣。 | |
| 1570.12. | 帰国。『謙信』を号す。 | |
| 1571. 2. 6 | 徳川家康、新春を賀して謙信に太刀を贈る。 | 42歳 |
| 1571. 2.28 | 越中に出陣。4．帰国。 | |
| 1571. 5. 2 | 浅貝寄居城を築き、上田の兵に守らせる。 | |
| 1571. 5.20 | 春日山を発して関東に出陣しようとし、この日、沼田城将河田重親に報ず。 | |
| 1571.12. | 信玄の属城石倉城を攻略し、廐橋城に入る。関東で越年。 | |
| 1572. 1.15 | 氏政、謙信と絶ち、信玄と和す。 | 43歳 |
| 1572.閏1．3 | 石倉城を攻略して廐橋に入る。ついで、信玄、氏政と利根川を挟んで対陣する。4．帰国。 | |
| 1572. 8.18 | 越中に出陣。10．帰国。 | |
| 1573. 1. | 越中に出陣。 | 44歳 |
| 1573. 3. | 帰国。再び、越中出陣。4．帰国。 | |
| 1573. 6.26 | 白井城の長尾憲景に信玄の逝去を知らせる。 | |
| 1573. 8.10 | 越中、加賀に出陣。8.21．帰国。 | |
| 1573. 9.13 | 越中に出陣。12. 3．帰国。 | |
| 1574. 1. | 関東出陣令を出す。 | 45歳 |
| 1574. 2. 5 | 氏政、攻略のため、沼田城に入る。 | |
| 1574. 4.13 | 氏政と利根川を挟んで対陣。金山城を攻撃。5．帰国。 | |
| 1574. 8. 3 | 氏政が廐橋城を攻めると聞き、上条政繁らを沼田城に派遣する。 | |
| 1574. 9. 5 | 謙信軍、氏政軍と上野黒川谷、御覧田で戦う。 | |
| 1574.10.19 | 再び、関東に出陣。利根川に布陣。 | |
| 1574.11. 7 | 金山城を攻め、鉢形城下、忍、騎西領内に放火する。 | |
| 1574.閏11.19 | 武蔵羽生城を破却し、騎西城に放火し、廐橋城に入る。12．帰国。 | |
| 1574.12.19 | 剃髪し、法印大和尚に任じられる。 | |
| 1576. 3. | 越中に出陣。 | 47歳 |
| 1576. 9. 8 | 越中に出陣。 | |
| 1577. 2. | 加賀に出陣。3.帰国。 | |
| 1577.閏7．8 | 越中、能登に出陣。12.帰国。 | |
| 1578. 1.19 | 関東出陣令を下す。 | 48歳 |
| 1578. 3. 9 | 発病する。3.13．急死する。 | |